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Il libro Leggere Lolita a Teheran è ambientato in un contesto storico importante , ovvero quello della Rivoluzione iraniana, che iniziò con la caduta dello Scià. All’interno del Paese erano presenti diverse fazioni tra cui gli islamici, i rivoluzionari , la sinistra (i comunisti) e poi altri gruppi di piccola importanza come i nazionalisti ecc. Successivamente il potere passò nelle mani degli islamici guidati da Khomeini. All’inizio, molti cittadini erano favorevoli a questo cambiamento in quanto si sperava in un regime più giusto, però con il passare del tempo il nuovo regime si rivelò rigido e vennero imposte anche pesanti leggi basate sulla religione. Anche le donne persero molte libertà, infatti furono obbligate ad indossare il velo.
Il secondo capitolo di Leggere Lolita a Teheran è incentrato principalmente su Il Grande Gatsby di Fitzgerald. L’autrice infatti racconta che durante una sua lezione all’Università di Teheran («l’ombelico del mondo») venne organizzato un processo al romanzo.
A questo dibattito presero parte due gruppi diversi di studenti: da una parte Mr Nyazi che accusava il libro e dall’altra Zarrin, la quale ne prendeva le difese. Nyazi rappresenta l’idea del regime e considera Gatsby un personaggio negativo, un adultero che vive nel lusso. Per Nyazi la letteratura deve avere lo scopo di insegnare cosa è giusto e sostenere la Rivoluzione. Dall’altra parte abbiamo Zarrin, la quale dice che la letteratura deve essere capita nella sua interezza. Gatsby vuole cambiare la propria vita e inseguire il suo amore, Daisy, che è considerata una persona cattiva in quanto causa sofferenza agli altri e si rifugia nel lusso e nella ricchezza. Nel brano si parla anche di un «sogno verde», cioè il sogno di Gatsby di inseguire ciò che desiderava (Daisy). Per le ragazze la luce verde è simbolo di speranza, di libertà rispetto alle regole rigide imposte dal regime: questo sogno non si può realizzare, quindi resta soltanto un lontano ricordo. Gatsby, inoltre, rappresenta il sogno americano, cioè la possibilità di costruirsi un futuro migliore attraverso le ricchezze e questo andava contro le regole imposte dal regime.
I luoghi dove si svolgevano le discussioni erano le Università che nel corso del tempo divennero ambienti rigidi e severi dove gli studenti e i professori erano giudicati in base alla loro fedeltà nei confronti del regime. Durante la Rivoluzione anche i libri erano controllati e quindi la letteratura era vista come una forma di resistenza.
La letteratura può essere un mezzo per esprimere i propri pensieri e conoscere i propri sogni, che nella vita alcuni non riescono ad esprimere.